Alors que l'été touche à sa fin, Blair et Chuck sont fous amoureux et tentent de s'ajuster à leur nouveau statut tout en rompant avec les règles traditionnelles de séduction. Serena rentre de son aventure européenne au bras de Carter Baizen avec de nombreux secrets à dissimuler. Nate revient de sa série de voyages avec une mystérieuse brunette, Bree Buckley. Rufus, Dan et Jenny ont passé l'été dans les Hamptons goûtant aux joies du mode de vie glamour des Van Der Woodsen, l'apprivoisant bien plus vite que ce qu'on ne pouvait penser.
Chuck revient à ses anciens démons… Pauvre Blair. Il craque avec une jolie blonde.
La famille Humphrey a vraiment apprécié ses vacances dans les Hampton mais retour à la réalité pour la rentrée.
Nate descend en hélicoptère avec une jolie brunette il s’agit de Bree Bucley, fille de la famille rivale des Van der Bilt aux élections. Ils vont être dans la même université à Colombia. Quand Nate apprend son identité, il la quitte sans un mot.
Blair surprend Chuck avec Ashley en train de s’embrasser… Mais lui pardonne bien volontier.
Serena revient d’Europe mais elle est accueillie par des papparazzis, Rufus est là pour l’aider. Dan sait que Serena ment à tout le monde lorsqu'elle dit que ce sont des restes de son emprisonnement en fin d'année dernière. Il a des photos trouvées dans un magazine qui prouve le contraire.
Vanessa sort avec Scott… Un petit flirt qui la fait oublier Nate comme elle le confie à Dan. Vanessa se rend compte que Dan a changé, il se promène en limousine, il a un portefeuille de luxe avec plus de 100$ dedans, elle ne le reconnaît plus.
Entre Carter et Serena il s’est passé quelque chose… mais elle veut désormais l’éviter.
Quand Jenny retrouve son chez elle à Brooklyn, elle le trouve petit, triste.
Rufus a trouvé toute la presse people avec une Serena délurée. Elle se confie à Dan, elle veut qu’il la protège… Elle veut que Carter reste à distance d’elle. Lily est au chevet de sa mère qui n’est pas en bonne santé, c’est Rufus qui s’occupe des enfants.
Scott est le fils soi disant mort de Lily et Rufus. En sortant avec Vanessa, ça le rapproche de sa famille qu’il a envie de connaître.
Nous apprenons que Serena est partie à la recherche de son père avec Carter mais en vain pendant tout l’été… Serena avait pris ses distances avec Carter mais il se retrouvent et s’embrassent. Serena ne veut cependant pas s’arrêter d'attirer l'attention de son père, elle continue de lui laisser des messages.
Blair a peur des infidélités de Chuck même si elle veut lui faire confiance.
Vanessa vide son sac auprès de son meilleur ami, elle trouve que Dan a vraiment changé.
