C'est l'époque stressante de l'année pour les élèves de Constance Billard et St Jude qui méritent ou non une admission en avance à Yale. Serena se lie avec son nouveau professeur de Shakespeare, Rachel, qui n'a aucune idée de tout ce qu'elle va endurer après avoir donné son premier B de la scolarité de Blair. Chuck fait une alliance surprenante dans cette guerre contre Jack pour la conquête de Bass Industries. Nate et Vanessa passent une soirée romantique à l'opéra.
Du côté de Lily, elle essaye, malgré sa relation naissante et controversée avec Rufus, d'aider Chuck et de se faire apprécier de lui. Leur relation s'améliore nettement, alors que Lily lui propose de devenir son tuteur légal pour que Jack ne soit plus dans leurs pattes. Néanmoins, Chuck ne lui pardonne pas facilement de s'être mise aussi rapidement avec Rufus après la mort de son père.
Malgré tout inquiet pour elle lorsque Rufus s'inquiète de sa disparition lors d'un évènement mondain, il la sauve des griffes de Jack qui, un peu trop saoul, a voulu abusé d'elle. Ils semblent ainsi se réconcilier définitivement et Chuck accepte de vivre avec elle.
Les premières réponses de Yale sont très attendues sur le campus du lycée. Blair est aux abois mais apprend pour son plus grand désarroi qu'elle est sur liste d'attente... Et obtient un B à son dernier devoir de littérature par la nouvelle professeur qui ne comprend pas les règles de Constance... Mais qui les apprendra à ses dépends puisque Blair est très remontée après elle quand elle apprend qu'elle est en retenue suite à quelques unes de ses petites manigances envers Mlle Carr, la fameuse prof.
Serena elle, est admise directement... Mais ne semble pas très heureuse de ça et tarde à la dire à Dan ou à Blair. Lorsqu'elle apprend que Blair est dans tous ses états car elle n'est pas sur liste prioritaire, elle appelle le doyen de Yale et enlève sa candidature. Elle le dit à Dan qui ne semble pas très content de ne pas avoir été prévenu de sa décision avant.
Leur relation est tendue, entre leurs parents qui sont ensembles et leur avenir qui ne semble plus aussi clair...
La professeur d'anglais, très jeune et qui ne connait pas la ville, se retrouve dans la gallerie de Rufus à boire un café avec Dan. Un rapprochement est à prévoir entre les deux...
Seuls Jessica et Nate passent une bonne soirée à l'opéra. Tout semble aller pour le mieux entre les deux tourtereaux, pour le moment loin des préoccupations de l'Upper East Side.
